30. Гомологи бензола
Строение гомологов бензола:
1) бензол, как и другие углеводороды, начинает соответствующий гомологический ряд;
2) его гомологами считаются продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола различными углеводородными радикалами;
3) атомы углерода в формулах пронумерованы и с помощью цифр указывается положение групп заместителей в названии вещества.
Химические свойства гомологов бензола:
1) при нитровании в сложных условиях в молекулу бензола и толуола 6Н5-СН3 могут быть введены три нитрогруппы;
2) толуол нитрируется немного легче, чем бензол;
3) при этом образуется 2,4,6-тринитротолуол — взрывчатое вещество, называемое тол или тротил;
4) высокая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием на него радикала СН3.
Толуол можно рассматривать не только как бензол, в молекуле которого атом водорода замещен метильной группой, но и как метан, в молекуле которого атом водорода замещен ароматическим радикалом фенил C6H5.
Метан очень устойчив к окислителям.
Если мы добавим раствор перманганата калия в толуол и нагреем смесь, мы заметим, что пурпурный раствор постепенно обесцвечивается. Это связано с тем, что группа -CH3 в толуоле подвергается окислению;
5) под действием раствора перманганата калия в толуоле метильная группа окисляется до карбоксильной группы и образуется бензойная кислота.
Эксперименты показывают, что: а) в толуоле метильная группа действует на бензольное кольцо, облегчая проведение реакций замещения (в положениях 2, 4, 6); б) бензольное кольцо действует на метильную группу, делая ее менее устойчивой к окислителям.
Это явление основано на взаимном влиянии электронных структур атомов;
6) повышение реакционной способности бензольного ядра в самом общем виде можно объяснить следующим образом.
Метильная группа, находящаяся в соединении, отодвигает связывающие электроны от себя. Перемещая пару электронов в толуоле в бензольное ядро, он нарушает равномерное расположение в нем облака p-электронов;
7) в позициях 2,4,6 электронная плотность увеличивается, и эти позиции «атакуются» реагентами;
8) может реагировать, например, с галогенами (вместо атомов водорода в бензольном ядре и боковой цепи), добавлять водород и т.д.
Применение и приготовление гомологов бензола.
1. Гомологи бензола используются в качестве растворителей.
2. Гомологи бензола также используются для производства красителей, лекарств, взрывчатых веществ, ароматизаторов и т.д.
Состав ректификационных газов
Как упоминалось выше, с точки зрения химического состава газы дистилляции в основном состоят из метана, этана, пропана и бутана.
Для определения состава дистилляционных газов проводится анализ состава всей смеси. Этот анализ выполняется с использованием низкотемпературного измельчения. Поскольку желаемые углеводороды имеют разные физические свойства, их можно разделять, как при первичной перегонке нефти. Но этот метод не позволяет полностью определить состав дистилляционных газов и очень дорог.
Поэтому для определения состава используется метод хроматографического анализа. Этот метод заключается в отделении веществ — примесей, жидких веществ от необходимых газообразных продуктов методом абсорбции и десорбции с использованием абсорбента. Этот метод анализа удваивает точность определения состава смеси. Он также используется после низкотемпературной ректификации для повышения точности определения состава. Такие методы в основном используются в нефтехимии, но они также используются для определения химических веществ аналогичного состава: пестицидов, лекарств, растительных веществ.
Условия анализа зависят от характера структуры и происхождения вещества. Различные методы хроматографии, такие как газожидкостная адсорбция и газовая адсорбция, позволяют анализировать термостабильные летучие вещества, в том числе для углерода, не имеющего функциональных групп.
Доля ректификационного газа, образующегося при прямой перегонке нефти, составляет 25-30% от общего количества газа, образующегося на всех стадиях переработки нефти, остальное — это газ крекинга и риформинга.
Состав дистилляционных газов значительно варьируется в зависимости от типа и режима работы дистилляционных установок.
Типичный состав газов ректификации показан ниже:
| Компоненты | % моль | компоненты | % моль |
| Инертный (N2, C2, O2) | 4.1 | Пропан | 9,4 |
| Водород | 6.1 | Бутан | 2,6 |
| Метан | 39,1 | Пентаны | 1.4 |
| Этилен | 7.3 | Сероводород | 3.0 |
| Этан | 17,5 | Углекислый газ | 0,6 |
| Пропен | 8.9 | Общий | 100 |
Природный и попутный нефтяной газ
Характеристики природного газа.
1. Основная составляющая природного газа — метан.
2. Помимо метана, природный газ содержит этан, пропан, бутан.
3. Как правило, чем выше молекулярная масса углеводорода, тем ниже она в природном газе.
4. Состав природного газа с разных месторождений неодинаков. Его средний состав (в объемных процентах) следующий: а) СН4 — 80-97; б) C2H6 — 0,5-4,0; в) C3H8 — 0,2-1,5.
5. Как топливо, природный газ имеет большие преимущества перед твердым и жидким топливом.
6. Теплота сгорания намного выше, при горении не остается пепла.
7. Продукты сгорания намного более экологичны.
8. Природный газ широко используется на тепловых электростанциях, промышленных котельных и различных промышленных печах.
Применение природного газа
1. Сжигание природного газа в доменных печах снижает расход кокса, снижает содержание серы в чугуне и значительно увеличивает производительность печи.
2. Использование природного газа в доме.
3. В настоящее время его начинают использовать в транспортных средствах (в цилиндрах высокого давления), что позволяет экономить бензин, снижает износ двигателя и, благодаря более полному сгоранию топлива, поддерживает чистый воздух в резервуаре.
4. Природный газ — важный источник сырья для химической промышленности, и его роль в этом отношении будет возрастать.
5. Из метана получают водород, ацетилен и сажу.
Попутный нефтяной газ (характеристики):
1) попутный нефтяной газ по своему происхождению также является природным газом; 2) получил свое особое название, потому что находится в отложениях вместе с нефтью — растворяется в ней и сидит поверх нефти, образуя газовую «пробку»; 3) при извлечении нефти на поверхность из-за сильного перепада давления она отделяется от нее.
Как использовать попутный нефтяной газ.
1. Ранее попутный газ не использовался и сразу сжигался на месторождении.
2. Сейчас его улавливают все чаще, потому что, как и природный газ, он является хорошим топливом и ценным химическим сырьем.
3. Возможности использования попутного газа также намного шире, чем у природного газа; вместе с метаном он содержит значительные количества других углеводородов: этана, пропана, бутана, пентана.
Применение ректификационных газов
Основное применение газов ректификации — их использование в качестве топлива в бытовых отопительных приборах, на транспорте и в промышленности.
В быту до сих пор широко распространено использование пропан-бутановых смесей в баллонах для подачи газа, для территорий без центрального газоснабжения для приготовления пищи и обогрева помещений. В этом случае смеси пропан-бутан поставляются в сжиженном состоянии.
Бутан можно использовать для заправки обычных зажигалок. Кроме того, осветительные приборы: фонари и прожекторы могут работать с бутаном.
Бутан можно использовать в качестве хладагента в промышленных холодильниках. Считается, что пропан-бутан не так вреден для окружающей среды, как традиционный фреон.
Пропан-бутановые смеси используются при газовой сварке в промышленности. В то же время эти газы представляют собой более дешевую замену ацетилену, традиционному сварочному газу, немного более низкому по температуре горения, чем он.
В последнее время в связи с подорожанием бензина и дизельного топлива все большее распространение получает использование пропан-бутановых смесей, а также метана в качестве автомобильного топлива. По сравнению с бензином эти газы более экологичны и намного дешевле жидкого топлива.
Кстати, читайте также эту статью: Колонки Steam, их классификация и принцип работы
Также газы из группы алканов можно использовать в парфюмерной промышленности — при изготовлении лаков для волос, туши для ресниц.
При ремонте или укладке дорожного покрытия можно использовать газы для нагрева асфальта.
Этан — основное сырье для промышленного производства этилена.
Нефть и ее переработка
Промышленность получает необходимые для народного хозяйства нефтепродукты.
Натуральное масло всегда содержит воду, минеральные соли и различные механические примеси.
Поэтому перед переработкой натуральное масло проходит обезвоживание, опреснение и ряд других предварительных операций.
Характеристики перегонки масла.
1. Способ получения нефтепродуктов путем перегонки фракции за фракцией из нефти, аналогичный тому, как это осуществляется в лаборатории, неприемлем для промышленных условий.
2. Это очень непродуктивно, дорого и не обеспечивает достаточно четкого распределения углеводородов по фракциям в зависимости от их молекулярной массы.
Всех этих недостатков лишен метод перегонки нефти на трубчатых установках непрерывного действия:
1) установка состоит из трубчатой печи для нагрева нефти и ректификационной колонны, в которой масло разделяется на фракции (дистилляты) — отдельные смеси углеводородов в зависимости от их температур кипения — бензин, нафта, керосин и т.д.;
2) в трубчатой печи — длинная труба в виде змеевика;
3) печь нагревается за счет сжигания мазута или газа;
4) масло непрерывно подается по трубопроводу, в нем оно нагревается до 320-350 ° С и поступает в ректификационную колонну в виде смеси жидкости и пара.
Характеристики ректификационной колонны.
1. Дистилляционная колонна представляет собой цилиндрический стальной аппарат высотой около 40 м.
2. Внутри несколько десятков горизонтальных перегородок с отверстиями, так называемых пластин.
3. Пары масла, попадая в колонну, поднимаются вверх и проходят через отверстия в поддонах.
4. Постепенно охлаждаясь по мере подъема, они становятся жидкими на некоторых блюдах в зависимости от температуры кипения.
5. Менее летучие углеводороды сжижаются уже на первых тарелках, образуя фракцию газойля, более летучие углеводороды собираются выше и образуют керосиновую фракцию, фракция нафты собирается еще выше, тем больше летучих углеводородов выходит в образуют пары из колонки и образуют бензин.
6. Часть бензина возвращается в колонну орошения, которая помогает охлаждать и конденсировать поднимающиеся пары.
7. Жидкая часть масла, поступающего в колонну, течет по тарелкам с образованием мазута.
Чтобы облегчить испарение летучих углеводородов, оставшихся в жидком топливе, перегретый пар подается снизу к текущему мазуту.
8. Фракции, образовавшиеся на определенных уровнях, удаляются из столбца.
Затем их очищают от примесей серной кислотой, щелочью и другими методами.