Бензол — свойства вещества, формула, характеристика, состав

Характеристики и физические свойства бензола

Некоторые углеводородные соединения очень похожи на бензол. Однако они различаются по типу реакции, в которую вступают. Следовательно, этилен, который является ненасыщенным углеводородом, подвергается реакции присоединения, а бензол — реакции замещения. Это связано с тем, что атомы бензола находятся в одной плоскости.

Еще одно отличие — наличие бензольного кольца в формуле бензола. Итак, если в химической формуле вещества есть бензольное кольцо, это определенно бензол.

Структура этого углеводорода представлена ​​в виде шестиугольника.

Этот углеводород обладает следующими физическими свойствами:

• вещество — жидкость с неприятным запахом;
• точка плавления бензола 5,50 ° С;
• температура кипения — 800С;
• общая плотность вещества 0,879 г / см3;
• молярная масса 78,1 г / моль;
• гладко реагирует с органическими растворителями;
• при попадании воздуха образует взрывоопасное соединение;
• в процессе горения на свету видны следы дыма;
• растворим в воде, нагретой до 250С.

Строение молекулы бензола

Состав бензола позволяет классифицировать соединение как ненасыщенный углеводород, принадлежащий к гомологическому ряду ароматических углеводородов с общей формулой CnH2n-6. Несмотря на наличие ненасыщенных связей, бензол, в отличие от углеводородов этиленового ряда, не склонен вступать в реакции присоединения. Для бензола они становятся возможными только в сложных условиях. В этом случае, как и в случае с предельными углеводородами, для бензола характерны реакции замещения. Такую особенность соединения можно объяснить особенностями его строения:

• атомы находятся в одной плоскости;
• структура содержит облако из 6 pi сопряженных электронов, которое придает особую устойчивость молекуле бензола.

Следовательно, в ходе химических реакций бензол стремится сохранить систему сопряжения, что возможно только в реакциях замещения.

Примечание

Современное понимание природы электронных связей в соединении основано на гипотезе Линуса Полинга. По мнению ученого, молекулу бензола следует изобразить в виде шестиугольника, в который вписан круг.

По своему электронному строению ароматический углеводород не имеет фиксированных двойных связей. Бензол имеет одно электронное облако, которое включает в себя все шесть атомов углерода в цикле. В литературных источниках широко распространен термин «бензольное кольцо». Этот термин относится к углеродной структуре бензола. Это не учитывает другие атомы и группы, связанные с атомами углерода. Бензольное кольцо присутствует во множестве соединений.

Молекула бензола имеет следующие связи:

• три двойные связи C = C;
• три одинарные облигации СС;
• шесть одинарных связей CH.

Структурная формула бензола:

Укороченный вариант структурной формулы бензола:

Каждый из шести атомов углерода, содержащихся в молекуле бензола, имеет собственное состояние sp2-гибридизации.

Каждый из атомов углерода в молекуле бензола связан с двумя соседними атомами углерода и одним атомом водорода тремя сигма-связями. В этом случае градусное измерение валентных углов составляет 120 градусов.

Атомы углерода образуют правильный шестиугольник, в котором все связи C — C и C — H находятся в одной плоскости.

Определение

Негибридные p-орбитали, которыми обладают атомы углерода, образуют единую циклическую (ароматическую) π-систему — единое облако электронов вверху и внизу .

Все связи, соединяющие атомы углерода в молекуле бензола, имеют одинаковую длину 0,140 нм. Этот параметр равен промежуточному значению между single и double, то есть характеризует отношение «полторы». Следовательно, в молекуле бензола нет стандартных одинарных и двойных связей между атомами углерода. Все связи CC идентичны и указывают на то, что двойные связи делокализованы. По этой причине изображение структурной формулы бензола выглядит как правильный шестиугольник с окружностью, вписанной для обозначения делокализованных пи-связей.

Получение бензола

Русский ученый-химик Н.Д. Зелинский доказал, что бензол можно получить не только в процессе коксования угля, при котором это сырье нагревается, выделяя бензол и другие летучие вещества. Это вещество может образовываться из циклогексана в случае его взаимодействия с платиной или палладием.

Также бензол можно получить путем нагревания гексана.

Зелинский также считал, что бензол можно получить тримеризацией ацетилена:

3HС ≡ CH (Какт., 550C) → C6H6

В настоящее время очень популярны такие способы получения бензола, как получение его из циклопарафинов и насыщенных углеводородов. В основном это связано с тем, что потребность в этом веществе значительно возросла.

Способы получения

В настоящее время для получения бензола используют несколько методов. Методы принципиально отличаются друг от друга:

1. Уголь варочный. Этот метод был первым открытым и активно использовался для синтеза бензола до Второй мировой войны. В современной промышленности этим методом получают менее 10% соединений. Вещество, полученное из каменноугольной смолы, отличается высокой концентрацией тиофена, что является причиной его непригодности для многих технологических процессов.
2. Каталитический риформинг (ароматизация) нефтяных бензиновых фракций. Этот метод чаще всего используется в США. В промышленности Западной Европы, России, Японии этим методом производится 40-60% от общего объема бензола. Побочными продуктами реакции являются толуол и ксилолы. Впоследствии толуол используют для получения бензола гидродеалкилированием или смеси бензола и ксилолов путем диспропорционирования.
3. Пиролиз бензина и более тяжелых нефтяных фракций. С помощью этого метода получается примерно 50% от общего количества бензола. Толуол и ксилолы являются побочными продуктами химической реакции. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.
4. Бензол получают методом Реппе. В процессе тримеризации ацетилен пропускают при температуре 4000 ° C над активированным углем. Реакция характеризуется хорошим выходом бензола и других ароматических углеводородов: 3C2H2 → C6H6.

Бензол транспортируют по железной дороге в специальных цистернах. Большая часть произведенного соединения идет на синтез других продуктов:

• около 50% вещества идет на производство этилбензола (алкилирование бензола этиленом);
• около 25% бензола превращается в кумол (алкилирование бензола пропиленом);
• около 10-5% вещества гидрируется с получением циклогексана;
• около 10% от общего объема полученных соединений идет на производство нитробензола;
• линейные алкилбензолы синтезируются из 2-3% бензола;
• на производство хлорбензола уходит около 1% вещества.

В некоторых случаях бензол используется для производства других соединений. Из-за высокой токсичности вещество редко используется в качестве растворителя. Бензол входит в состав бензина.

Химические свойства бензола

Бензол активно реагирует с кислотами, а также с веществами класса алкенов, галогенов, аренов и хлоралканов. По сути, этот углеводород вступает в реакцию замещения. Высокая температура и сильное давление влияют на разрыв бензольного кольца.

Уравнения реакции бензола:

• в присутствии катализатора бром реагирует с хлором с образованием хлорбензола:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + Hcl2;

• алкилирование бензола. Алкилбензол образуется при соединении бензола с алканами:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr3;

• нитрование и сульфирование бензола:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O,

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O;

• галогенирование бензола:

C6H5 — CH3 + Br = C6H5 — CH2Br + HBr;

• гомологи бензола включают алкилбензолы, которые подвергаются реакции окисления с образованием бензойной кислоты:

C6H5CH3 + O → C6H5COOH.

Применение бензола

В настоящее время бензол используется во многих сферах нашей жизни.

Чаще всего этот углеводород используют для синтеза других органических веществ. По реакции нитрования получают нитробензол; хлорирование — хлорбензол (растворитель) и другие вещества.

Хлорбензол часто используется в сельском хозяйстве, потому что это отличный фитосанитарный агент. Этим веществом при замене молекул водорода в своей структуре на молекулы хлора наносятся гравировки на семена растений, защищающие их от грызунов и насекомых.

В химической промышленности бензол играет важную роль. Помимо участия в создании других веществ, он также действует как растворитель. Любое органическое соединение можно растворить бензолом.

Сегодня этот углеводород чаще всего используется в синтезе этилбензола и кумола. Однако в чистом виде он используется редко. В основном используются его производные. Этилбензол успешно используется как один из компонентов автомобильного топлива, а также для синтеза ионообменной смолы.

Помимо сельскохозяйственной и химической промышленности, бензол успешно применяется в области медицины.

Впервые бензол начали использовать для лечения такого заболевания, как лейкемия. В начале 20 века врачи всего мира использовали бензол для лечения лейкемии, но вскоре стало ясно, что этим методом вылечить это заболевание невозможно.

Сначала бензол принимали внутрь, потом начали колоть. Такое его использование было связано с тем, что первоначальные исследования показали способность этого вещества снижать уровень лейкоцитов в крови, но вскоре выяснилось, что его использование для этой цели очень опасно.